參加第一屆全國熱門音樂大賽，以所屬之「Metal Kids」（金屬小子）榮獲團體冠軍及最佳主唱的殊榮。

「六個朋友」合輯中演唱「我的未來不是夢」及「以為你都知道」。

第一屆全國熱門音樂大賽「烈火青春」合輯中演唱「烈火青春」及「Heaven on Fire」。

入圍金龍獎「最有前途歌藝」新人獎。

第一張個人專輯「天天想你」出版，創下三十五萬張的銷售紀錄，成為年度唱片風雲人物。

「七匹狼」電影原聲帶專輯出版。該片創下三千萬的票房佳績，同時當選一九八八年度十大歌唱新人榜首。

告別學生生涯，於政治大學外交系畢業。

第二張個人專輯「想念我」出版，再創佳績。其中收錄「沒有煙抽的日子」一曲，是為六四學運而作，詞出自學運鬥士王丹之手；另還有「他們」、「就為你」等創作歌曲。

入伍服役。

與師妹陶晶瑩合唱一首「你是我真心的執著」，收錄在陶晶瑩「天空不要為我掉眼淚」專輯裡。並入圍金曲獎一九八九年度最佳男演唱人。

入圍金曲獎最佳男演唱人。

退伍。

「青春像把槍」合輯中演唱「我學會飛翔」。

張雨生創作專輯「帶我去月球」出版。

「帶我去月球」Music Video 代表亞洲區入圍一九九二全美音樂錄影帶獎。

第四張個人專輯「大海」出版。銷售突破六白金，並入圍金曲獎。

參與果陀劇場一九九三年版「淡水小鎮」的演出，飾陳少威一角。

第五張個人專輯「一天到晚游泳的魚」出版。

張雨生精選集「自由歌」出版，展現搖滾新味。

創作專輯「卡拉ＯＫ•台北•我」出版。

「兩個永恆」電視主題曲全集中，與童孔合唱「兩個永恆」，並演唱電視劇「像我們這樣一個家」片尾曲「家」，收錄在「飛碟發燒電視劇精選集（壹）」中。

第七張個人專輯「還是朋友」出版。

再度參與果陀劇場「完全幸福手冊」喜劇表演，飾康有維一角。

加盟豐華唱片。

「麻將」電影原聲帶中演唱台語歌曲「去香港看看」，並與蘇芮合唱「Love Potion No. 9」。

發表「兩伊戰爭」專輯，分別為「紅色熱情」及「白色才情」，其中「最愛的人傷我最深」與張惠妹合唱、「未知」邀請「北京新世紀室內樂團」作弦樂演奏。

參與果陀劇場「天龍八部之喬峰」的演出，飾無名高僧一角。

製作張惠妹「姊妹」專輯中的「姊妹」及「水藍色眼淚」二首歌曲。

製作張惠妹「Bad Boy」專輯中的「一想到你呀」、「孤單 Tequila」及「Bad Boy」三首歌。

擔任果陀劇場音樂總監一職，並負責「吻我吧娜娜」一劇所有的音樂作曲。

第十張個人專輯「口是心非」出版，為製作張惠妹專輯之後首次出版自己的唱片，頗受各方矚目。

於淡水發生嚴重車禍，警方研判原因為「疲勞駕駛」，並非媒體誤導的喝酒肇事。

晚上十一點四十八分病逝於淡水馬偕醫院。